Charlie freut sich, als ihn seine sexy Ex-Freundin Jill per E-Mail um ein Treffen bittet. Erwartungsvoll sagt er zu, doch dann muss er entsetzt feststellen, dass aus Jill inzwischen ein attraktiver Mann namens Bill geworden ist. Noch bevor sich Charlie über seine Gefühle Jill/Bill gegenüber klar geworden ist, gibt es neue Komplikationen. Denn ausgerechnet Charlies Mutter Evelyn verliebt sich in Bill. Charlie verlangt von Bill daraufhin, Evelyn aufzuklären – aber sie reagiert anders als erwartet…