Nuestro recorrido arranca en Zarzalejo, al pie de Las Machotas. El puerto de la Cruz Verde recibe a multitud de motos en su alto, tradicional lugar de encuentro para conocer la zona. Después, Santa María de la Alameda y el barrio de Las Herreras, por donde culebrea el río Cofio... y también el ferrocarril, que conecta El Escorial y Ávila desde hace más de 140 años. Robledo de Chavela y su gran iglesia gótica es nuestro siguiente destino, y algo más al sur, el cerro de La Almenara. Valdemaqueda y sus bosques de pinos nos llevan hacia el río Alberche, que se abre en el embalse de San Juan, único de la Comunidad donde está autorizado el baño y la práctica de todos los deportes náuticos. San Martín de Valdeiglesias saluda a la sierra de Gredos, y allí nos asomamos a los famosos toros de Guisando. Seguimos hasta Rozas de Puerto Real, extremo suroccidental de la región, Cadalso de los Vidrios y Cenicientos. Agricultura y ganadería es lo que se explota en las llanuras de Villa del Prado, y sobrevolamos el Safari Park. Remontando un poco hacia el norte, alcanzamos la llamada playa de Madrid, arenales en el río Alberche a la altura de Aldea del Fresno. Nos esperan Villamanta, Navalagamella y Brunete. El paisaje se llena de verdes dehesas, encinares y campos de cultivo. Navalcarnero, tierra de vinos, El Álamo y Valdemoro son los últimos puntos de este camino por el suroeste de la Comunidad. Zarzalejo, Santa María de la Alameda, Robledo de Chavela, San Martín de Valdeiglesias, Villa del Prado, Brunete, Navalcarnero y Valdemoro.