Adrian è tutta spumeggiante per l'eccitazione, dato che si sta trasferendo nella nuova casa, il che significa che è un buon periodo per nuovi inizi. E, mentre Ricky e Adrian potrebbero non copulare, più lei sta ancora provando a convincerlo ad andare con lei dal dottor Fields, sebbene la terapia sia l'ultima cosa che lui voglia fare con lei. Quando Ricky chiede aiuto a George, la conversazione cade sulla possibilità che Ricky possa avere un futuro con Adrian o con Amy. Ricky dice a George che non sente la passione con Amy. Lui però pensa, che, dato che la passione tra lui e Adrian è possibile, farebbe meglio ad ingoiare, e a provare a impegnarsi davvero con lei. Parlando di passione. Forse Ben non ne ha accesa abbastanza per Amy, ma grazie al grande aiuto di George tutto può cambiare: Ben si presenta con un contenitore pieno di alette di pollo per un piccolo romantico pic nic nel cortile con Amy. E George gli dice anche di fare della avances ad Amy per farla sentire desiderata. Ben seguirà il consiglio abbastanza bene? Amy è così eccitata per le attenzioni che suggerisce di tornare insieme, questa volta per davvero. Ma quando Ben chiede a suo padre il permesso, Leo non è d'accordo, e si chiede quale sia la motivazione di Ben. Può essere che Ben si trovi diviso tra Amy e la misteriosa ragazza italiana ? Betty dice a Ben di scoprire cosa prova realmente per Amy dormendo con lei. Per parlare di Betty, suo marito viene trovato morto in un fiume. Dunque è finalmente il momento per Betty e Leo di sposarsi! Ma, per quanto riguarda il povero Ben, lui chiama Alice ed Henry e dice loro che sta pensando di rompere con Amy perché non sa se l'ama veramente o se vuole solo copulare. Grace e sua madre litigano dopo che Kathleen ha portato Jeff in chiesa. Ma la situazione diventa ancora più difficile quando Jeff dice a Tom che ha intenzione di sposare Kathleen. Grace non lo sa, perché lei non approva che la madre frequenti un uomo così presto dopo la morte di Marshall. Infatti è così sconvolta che fa voto di non copulare più fino al matrimonio, con sgomento di Jack, che, per mediare la situazione propone di copulare oralmente. Ma Grace sarà d'accordo? Come scopriremo dopo, no! Grace dice a Kathleen che lei e Jack hanno rotto perché "lei non è pronta per una relazione seria". Ma per una ragazza persa, ce ne potrebbe essere un'altra. Jack manda un messaggio a Madison appena single, lasciandoci a chiederci per cosa o anzi per chi Grace e Jack si sono lasciati. Sembra che Jack e Madison abbiano fatto qualcosa di più di parlare durante gli incontri estivi degli orfani. Durante la terapia dal dottore Fields, Adrian sta confidandosi sulla sua vita sessuale con Ricky, finché il dottore non le chiede della sua prima volta. Lei rivela delle informazioni importanti, cose che non aveva mai detto a Ricky: che perse la sua verginità con il suo migliore amico, Antonio, proprio prima che lui si trasferisse per curarsi dal cancro. Quando Ricky sente questo capisce perché lei voglia un impegno, offrendosi, per la prima volta, di trascorrere con lei l'intera notte. Adrian gli chiede se lui abbia paura che qualcuno che ama possa andarsene: qualcuno come John, se Amy decidesse di andarsene con lui. Gli dice che lui dovrebbe andare in tribunale e chiedere la custodia legale. Ma Ricky non si preoccupa per quello, dato il suo difficile passato. Dopo, quando effettivamente mantiene la promessa di passare la notte con lei, le dice finalmente faccia a faccia quelle tre meravigliose parole "I love you!" Nel frattempo dai Juergens, Anne sta entrando in travaglio e non fa in tempo ad arrivare in ospedale. Così Amy, George e Ashley l'aiutano a far nascere il bambino, a cui viene dato il nome di Robert, dal nome del padre di Anne. Ma George, dopo aver passato del tempo col bimbo, e guardandolo bene si formula una domanda un po' inquietante: di chi è figlio Robert? Perché se è di George non c'è abbastanza somiglianza, ma il bambino assomiglia abbastanza a David?