Jack en zijn vrienden zijn vrijgezellen uit New York, eind dertig, die al twintig jaar vrouwen achter na zitten en hun verplichtingen ontvluchten. Wanneer het plotselinge tragische huwelijk van een jeugdvriend hun wereld van seks en drank opschudt, realiseert Jack zich dat hij misschien wel bereid is zich te binden aan de enige vrouw die hopeloos buiten bereik is.