Po tom, čo minulú sezónu šokovali svet technológií svojím debutom na TechCrunch Disrupt, Richard a jeho tím Pied Piper hľadia do budúcnosti plnej sľubov – ktorá však okamžite stroskotáva kvôli právnym problémom a malicherným plánom pomsty od šéfa Hooliho, Gavina Belsona. V tejto sezóne sa Monica ocitá rozpoltená medzi svojou lojalitou voči Richardovi a svojou prácou pod novým šéfom. Medzitým, prítomnosť Richardovho dávno strateného kamaráta Big Heada vrhá veľký tieň, keď sa Gavin rozhodne využiť ho na jeho maximálny potenciál.