Winnie the Pooh ve Christopher Robin en iyi arkadaşlar, arkadaşlıklarını sonsuza kadar sürdürmek ve asla ayrılmamak istiyorlar. Ancak, Christopher Robin'in okula gitmesi gerekiyor, ancak bunu Pooh'a asla söyleyemedi. Christopher Robin, Winnie the Pooh'u uyarmak için bir kap bal ve her şeyi açıklayan bir not bırakır. Pooh notu balla bulaştırdı ve okumaya çalışırken Baykuş, Christopher Robin'in elmacık kemiğine (kafatası üzerinde bulunan) vurduğuna ve yardıma ihtiyacı olduğuna karar verdi. Christopher Robin'e yardım etmek için Pooh, Piglet, Rabbit, Tiger ve Eeyore'den oluşan bir kurtarma ekibi gönderilir.