Il giorno prima di San Valentino, etichettato da Barney "San Disperatino", vede Barney alla solita ricerca di donne da sedurre, finché non incontra Nora, un'amica di Robin. Intanto Lily decide di partire alla volta del Minnesota perché sente la mancanza di Marshall, il quale sembra regredito ai tempi dell'adolescenza. Ted inizia una storia con Zoey ma si spaventa quando capisce che la sua nuova fiamma sta correndo troppo.