Charlie si sente dire da tutta la famiglia che anche per lui il tempo è passato e che deve cominciare a regolarsi di più ma non lo accetta. Dopo una serata nella quale trascina Alan in discoteca per stare dietro a due ragazze molto più giovani, Charlie ha un malore: si rivelerà una semplice indigestione, ma ne resterà molto colpito. Dopo una settimana senza uscire di casa, Alan lo porta in un locale per persone della loro età e Charlie farà subito conquista.